Prostředí WinRARu se může nacházet v jednom ze dvou základních stavů: v režimu správy souborů nebo režimu správy archivu.
V režimu správy souborů zobrazuje WinRAR seznam souborů aktuální složky. Tyto soubory můžete vybírat ve Windows obvyklými způsoby pomocí klávesnice nebo myši a provádět s nimi různé operace, jako například archivace nebo mazání. V tomto režimu je také možno provádět testování nebo extrakci skupin archivů.
V režimu správy archivu je zobrazen obsah právě otevřeného archivu. I zde můžete vybírat soubory a složky a provádět operace, specifické pro archivované soubory například extrakci, testování či přidávání komentáře.
V obou režimech můžete měnit aktuální složku (skutečnou nebo v archivu). Stisknutím klávesy Backspace nebo dvojitým kliknutím na složce ".." přejdete do nadřazené složky. Tato akce, provedená v hlavní složce archivu, aktivní archiv uzavře a navrátí WinRAR do režimu správy souborů. Stiskem Enter, Ctrl+PageDown nebo dvojitým kliknutím na jakékoliv jiné složce do této složky vstoupíte. Pokud toto provedete na jméně archivu, bude tento archiv otevřen ve WinRARu. Klávesovou zkratkou Ctrl+\ přejdete do kořenové složky aktuálního disku či do složky obsahující aktuální archiv.
Abyste spustili WinRAR v režimu správy souborů, jednoduše jej spusťte dvojím kliknutím na jeho ikoně nebo z příkazového řádku bez parametrů.
Do režimu správy archivu lze WinRAR uvést z režimu správy souborů dvojitým kliknutím nebo stiskem klávesy Enter na jméně archivu nebo příkazem "Otevřít archiv" v nabídce Soubor. Jinou možností je dvakrát kliknout na ikoně jakéhokoliv archivu ve Windows, aby byl tento otevřen WinRARem. Tato možnost však bude pracovat pouze tehdy, bude-li WinRAR s příslušným typem archivu asociován. Asociace se provádí při instalaci (výchozí volba) nebo po instalaci v dialogu nastavení Integrace do Windows. Konečně, je také možné vstoupit přímo do zvoleného archivu spuštěním WinRARu z příkazového řádku se jménem archivu jako parametrem.