Pokud jste při instalaci WinRARu ponechali aktivní volbu "Integrovat WinRAR do prostředí Windows", přibudou v kontextových nabídkách, které se zobrazují v Průzkumníku či Ploše při kliknutí pravým tlačítkem myši, některé položky.
Pro archivy přidá WinRAR položky: "Extrahovat soubory…", "Extrahovat zde" a "Extrahovat do <jméno složky>", kde <jméno složky> je nahrazeno skutečným jménem složky. Všechny tyto příkazy používají k extrakci obsahu archivu program WinRAR – první příkaz Vám umožňuje zadat cílovou složku extrakce a některé volby v dialogu Cíl a volby extrakce, druhý extrahuje soubory do aktuálního a třetí do nabízené složky bez dalších dotazů. Máte-li označeno více archivů najednou, přibude v kontextové nabídce položka "Extrahovat každý archiv do zvláštní složky", umožňující extrahovat obsah každého z označených archivů do zvláštní složky.
WinRAR modifikuje také položku "Vlastnosti" kontextové nabídky archivů a zobrazuje v ní informace o archivu a, pokud je existuje, také jeho komentář. Informace o archivu jsou podobné těm, které zobrazuje příkaz WinRARu Zobrazit informace.
Pro obecné soubory a složky přidává WinRAR položky: "Přidat do archivu …", "Přidat do archivu <jméno archivu>", "Zkomprimovat a odeslat e-mailem…", "Zkomprimovat do <jméno archivu> a odeslat e-mailem", kde <jméno archivu> je nahrazeno skutečným jménem souboru. Oba archivační příkazy použijí WinRAR k přidání vybraných souborů do archivu, první příkaz umožňuje zadat jméno archivu a volit některé další možnosti komprese v dialogu Jméno a parametry archivu, druhý začne komprimovat do archivu uvedeného jména bez dalších dotazů. Podobně oba ”e-mailové” příkazy zkomprimují vybrané soubory do archivu a archiv připojí ke zprávě elektronické pošty, první z nich však umožňuje nastavit parametry komprese. K úspěšnému použití těchto dvou příkazů je nutné, abyste na vašem počítači měli nainstalován e-mailový program, podporující standard MAPI (většina současných e-mailových programů toto rozhraní podporuje).